有機化学 その４ カルボカチオン転位

いきなりですが、上の写真の反応をかんがえてみてください。

どうですか？

この反応の結果は下の写真のようになります。

！？！？！？！？！

ってなりません？？

これまでの説明では正解することは不可能だと思います。

この反応はカルボカチオン転位という反応です。

では、このカルボカチオン転位について説明していきたいと思います。

そもそも、すべてのカルボカチオンが転位するわけではありません。

転位が起こった結果、より安定になる場合にのみ、転位が起こるのです。

この転位には

水素が転位するヒドリドシフトと、アルキル基が転位するアルキルシフトがあります。

下の写真を見てください。

反応の途中でカルボカチオンが生成される反応では、

必ずカルボカチオンの構造を書き、転位するかどうか確認する必要があります！

特に定期テストに出されるような付加反応では注意が必要ですね。

次の記事では水の付加とアルコールの付加について説明します。